Запах лаванды обусловлен многими молекулами, однако наибольший вклад в "лавандовый букет" вносит линалоол. Лавандовое масло стоит несколько дешевле жасминового или розового. Лавандовое масло применяется в ароматерапии, в соответствии с результатами исследований линалоол может способствовать понижению стрессу (правда задокументированные исследования проводились не с людьми, а крысами).
Линалоол может существовать в двух формах - поскольку один из атомов углерода окружен 4-мя различными заместителями, он образует так называемый хиральный (от хирос - рука) центр, и молекула линалоола может образовать два оптических (зеркальных) изомера (вещества, которые соотносятся как отражения в зеркале, и не могут быть совмещены друг с другом - как правая и левая рука).
(R)-(-)-linalool (S)-(+)-linalool
Отображается это вот так (представьте, что связь, обозначенная черным треугольником торчит в Вашем направлении из плоскости монитора, а заштрихованная - углубляется внутрь экрана). Чем отличаются эти изомеры?
У зеркальных изомеров одинаковые температуры плавления и кипения, плотность, показатель преломления и растворимость, а также большинство химических свойств, однако они различаются некоторыми свойствами по отношению к другим оптически активным веществам. Самое простое различие - это разный запах зеркальных изомеров, обусловленный тем, что наши обонятельные рецепторы тоже "зеркальны". Так, запах (S)-(+)-линалоола (источники - кориандр и апельсин) - сладкий лавандовый запах с цитрусовой ноткой. Аромат (R)-(-)-линалоола (источники - роза и лаванда) демонстрирует лавандовый запах с древесным оттенком.
Натуральные материалы содержат (практически всегда) только один из зеркальных изомеров (такие уже особенности синтеза природных соединений самой природой), но в результате лабораторного синтеза можно получить только смесь обоих зеркальных изомеров (как правило в равных соотношениях). Натуральное лавандовое масло содержит 85% (R)-изомера линалоола, в то время, как (S)-линалоол является главным компонентом (94-96%) натурального цитрусового масла. Таким образом, определение соотношения зеркальных изомеров может использоваться в экспертизе подлинности масла для ароматерапии и других целей.
